Compuși organici

Dintre numeroasele tipuri de compuși organici, atât în corpul uman cât și în celelalte viețuitoare întâlnim patru mari categorii: glucidele, lipidele, proteinele și acizii nucleici.

Glucidele

Glucidele sunt folosite ca materiale structurale și sursă de energie pentru organismul uman. Ele sunt compuse din carbon, hidrogen și oxigen; ponderea atomilor de hidrogen față de cei de oxigen este, de obicei, 2:1. Glucidele simple se mai numesc zaharide. Zaharidele se clasifică la rândul lor în monozaharide, dacă sunt compuse dintr-o singură unitate moleculară.

Cea mai des întâlnită monozaharidă din corpul uman este glucoza (C₆H₁₂O₆). Glucoza este combustibilul de bază al organismului. Aceasta se dizolvă în fluidele corpului și este transportată în toate celulele, unde este degradată chimic, eliberând energie. Alte monozaharide sunt fructoza și galactoza. Glucoza, fructoza și galactoza au aceeași formulă moleculară (C₆H₁₂O₆), însă atomii sunt aranjați diferit. Astfel de molecule se numesc izomeri.

Figura nr. 2.4. Exemple de monozaharide.

CUM SE CITEȘTE FIGURA: Tot ce desparte cele trei monozaharide e locul unei grupări pe lanț: toate sunt lanțuri de 6 atomi de carbon, deci hexoze, fiecare cu 5 grupări OH și un singur oxigen carbonilic, adică 6 atomi de oxigen în total.

• Locul grupării C=O le împarte în două aldoze și o cetoză: glucoza și galactoza o poartă pe primul carbon, la capătul lanțului, deci e aldehidică; fructoza o are pe al doilea, în interiorul lanțului, deci e cetonică.

• Galactoza diferă de glucoză printr-un singur carbon, al patrulea: acolo glucoza are H-C-OH, iar galactoza HO-C-H.

• Fructoza se abate de la glucoză numai la primii doi carboni: C1 poartă o grupare OH în locul celei aldehidice, iar C2 gruparea C=O în locul OH.

• La toate trei, ultimul carbon, C6, poartă o grupare OH.

• Forma ciclică a glucozei e un inel de 6 atomi, 5 de carbon și unul de oxigen; al șaselea carbon rămâne în afara inelului, ca grupare CH₂OH.

• Trecerea de la forma aciclică la cea ciclică e reversibilă.

CAPCANĂ DE GRILĂ: Carbonul cetonic al fructozei, C2, nu poartă hidrogen: dubla legătură la oxigen și cele două legături în lanț îi ocupă toate cele patru valențe.

Dizaharidele sunt zaharuri compuse din două unități moleculare monozaharidice legate covalent una de cealaltă. În organismul uman există trei dizaharide importante:

• maltoza, o combinație de două unități glucidice, rezultată din degradarea amidonului în intestin

• zaharoza, zahărul de masă, formată prin unirea glucozei cu fructoza, este o sursă de energie

• și lactoza, compusă din molecula de glucoză și galactoză, de asemenea o sursă de energie

Lactoza este principala zaharidă din lapte.

Figura nr. 2.5. Dizaharidele și amidonul (polizaharid).

CUM SE CITEȘTE FIGURA: Dizaharidele se formează prin deshidratare: unirea a două monozaharide eliberează exact o moleculă de apă, iar între unități rămâne, la toate trei, o punte de oxigen (-O-), nu o legătură directă carbon-carbon.

• Maltoza pune cap la cap două unități de glucoză identice.

• Zaharoza e singura dintre cele trei cu două inele de mărimi diferite: unul hexagonal, glucoza, și unul pentagonal, fructoza.

• Fructoza ciclică e un inel de 5 atomi, 4 de carbon și unul de oxigen, iar doi dintre cei 6 carboni ai ei rămân în afara inelului, ca două grupări CH₂OH, față de o singură grupare CH₂OH la glucoză.

• Lactoza se formează din galactoză (forma β) și glucoză.

• Amidonul e format din lanțuri lungi de unități de glucoză, în parte ramificate; ramificațiile pleacă de la carbonul care poartă în mod normal gruparea CH₂OH, al cărui oxigen devine puntea către ramură, iar restul inelelor își păstrează CH₂OH intact.

• Toate inelele amidonului sunt hexagonale și identice între ele.

Glucidele compuse se numesc polizaharide. Polizaharidele se formează prin combinații între diverse monozaharide. Printre cele mai importante polizaharide amintim amidonul, compus din mii de unități glucidice. Amidonul este forma de depozitare a glucidelor întâlnită la plante. Mare parte din populația mondială își satisface nevoile energetice cu glucoza provenită din amidonul diverselor plante: orez, grâu, porumb, cartofi.

Altă polizaharidă, de asemenea importantă, este glicogenul. Glicogenul este compus din mii de unități glucidice, însă acestea se leagă într-un alt mod față de amidon. Glicogenul este forma cea mai importantă de depozitare a glucozei în ficatul uman și mușchii scheletului.

O altă polizaharidă importantă este celuloza. Și ea este alcătuită din unități glucidice, însă legăturile ei covalente nu pot fi rupte decât de către câteva specii de microorganisme. Celuloza se găsește în pereții celulari ai plantelor și furnizează fibrele alimentare din organism.

Tabelul nr. 2.4. Macromolecule importante ale organismelor vii. Grupa R este o porțiune variabilă a moleculei.

Lipidele

Lipidele sunt molecule organice compuse din atomi de carbon, hidrogen și oxigen. La lipide, raportul atomilor de hidrogen comparativ cu cel al atomilor de oxigen este mult mai mare decât la glucide. Lipidele includ steroizi (materialul din care sunt alcătuiți unii hormoni), ceruri (de exemplu cerumenul) și grăsimi. Alte lipide sunt fosfolipidele, care au în componență fosfor și se găsesc în membrana celulară.

Grăsimile sunt compuse dintr-o moleculă de glicerol și una, două sau trei molecule de acid gras, formând astfel mono-, di- și trigliceridele. Un acid gras conține un lanț lung de atomi de carbon, cu atomi de hidrogen asociați, și o grupare (-COOH) de acid organic. În structura unei grăsimi, acizii grași pot fi de același fel sau diferiți. Ei sunt legați de o moleculă de glicerol printr-o reacție cu eliminare de apă (deshidratare) în timpul formării legăturii covalente. Numărul atomilor de carbon dintr-un acid gras poate varia între 4 și 24.

Figura nr. 2.6. Exemple de grăsimi: componentele unei molecule de grăsime, sinteza ei și noua moleculă formată.

CUM SE CITEȘTE FIGURA: Glicerolul are exact 3 grupări hidroxil, câte una pe fiecare dintre cei 3 atomi de carbon ai lanțului, deci poate lega cel mult 3 acizi grași. Când se leagă numai doi acizi grași, al treilea carbon își păstrează gruparea OH liberă, iar produsul e un diglicerid, nu o trigliceridă.

• Se eliberează 2 molecule de apă, câte una pentru fiecare dintre cei 2 acizi grași legați.

• Puntea -O- dintre glicerol și acidul gras păstrează oxigenul glicerolului: apa se formează din hidrogenul grupării OH a glicerolului și gruparea HO a carboxilului, iar dubla legătură C=O a fostului carboxil rămâne intactă.

• Acidul saturat din exemplu are 4 atomi de carbon și nicio legătură dublă; cel nesaturat are 6 atomi de carbon și o singură legătură dublă, deci e mononesaturat.

• În acidul nesaturat din exemplu, legătura dublă cade lângă capătul metil (CH₃), nu lângă carboxil; poziția ei diferă de la un acid gras la altul.

• Amândoi acizii grași poartă gruparea carboxil, HO-C(=O)-, la un singur capăt al lanțului și CH₃ la celălalt.

• În glicerol, carbonii de la capete au câte doi atomi de hidrogen, iar cel din mijloc unul singur.

Unii acizi grași au una sau mai multe legături duble în moleculă, unde se pot lega mai mulți atomi de hidrogen. Acizii grași care au astfel de molecule se numesc acizi grași nesaturați. Dacă există o singură legătură dublă, se numește acid gras mononesaturat. Dacă sunt două sau mai multe legături duble, acidul se numește polinesaturat. Alți acizi grași nu au legături duble și ei se numesc acizi grași saturați. În anumite afecțiuni, în locul acizilor saturați, este de preferat ca dieta să conțină acizi grași nesaturați.

Când grăsimile sunt depozitate în celule, de obicei sunt păstrate sub forma unor picături clare. Animalele, inclusiv omul, depozitează grăsimile intracelular, la nivelul țesutului adipos. Grăsimile din țesutul adipos înmagazinează multă energie și sunt foarte utile organismului. În timpul digestiei, enzima numită lipază degradează grăsimile până la acizi grași și glicerol.

CAPCANĂ DE GRILĂ: „Saturat” spune numai că lipsesc legăturile duble, nu cât de lung e lanțul.

Proteinele

Deși proteinele au o complexitate și o mărime considerabilă, pot fi ușor de înțeles deoarece au în componența lor unități numite aminoacizi. Aminoacizii conțin atomi de carbon, hidrogen, oxigen și azot. Câteodată mai pot fi prezenți atomi de sulf sau fosfor. Există 20 de tipuri diferite de aminoacizi, fiecare având atașate o grupare amino (-NH₂), o grupare carboxil (-COOH) și de regulă un rest radical (-R).

Aminoacizii diferă după gruparea radical. Diferențele legate de aranjamentul, tipul și numărul atomilor din gruparea radical (-R) conferă unicitate fiecărui aminoacid. Aminoacizii își exprimă această unicitate prin tipurile de legături și gradul de aciditate sau alcalinitate. Exemple de aminoacizi sunt alanina, valina, acidul glutamic, triptofanul, tirozina, histidina.

Pentru a forma o proteină, aminoacizii se leagă unul de celălalt prin înlăturarea atomului de hidrogen din gruparea amino a unui aminoacid și înlăturarea hidroxilului grupării acide a celui de-al doilea aminoacid. Apoi, gruparea amino se leagă de gruparea acid și se elimină o moleculă de apă (deshidratare). Legătura formată între aminoacizi se numește legătură peptidică. Proteinele mici deseori mai sunt numite peptide.

Figura nr. 2.7. Legarea aminoacidului alanină de aminoacidul valină pentru a forma o peptidă alcătuită din doi aminoacizi.

CUM SE CITEȘTE FIGURA: Scheletul e identic la toți aminoacizii: gruparea amino la un capăt, gruparea carboxil la celălalt, iar între ele un carbon central care poartă un H și radicalul.

• Radicalul alaninei e CH₃, un singur carbon; al valinei e ramificat, cu trei carboni.

• Legătura peptidică e o legătură carbon-azot, nu carbon-carbon și nu carbon-oxigen: se face între carbonul carboxil al alaninei și azotul valinei.

• Apa, exact una pentru o legătură peptidică, se formează din gruparea OH a carboxilului alaninei plus un atom de hidrogen de la gruparea amino a valinei.

• Dubla legătură C=O a primului aminoacid se păstrează în dipeptidă.

• În dipeptidă, azotul valinei mai are un singur atom de hidrogen, față de doi cât avea în aminoacidul liber.

• Lanțul poate fi prelungit la ambele capete: dipeptida păstrează o grupare amino liberă la un capăt și o grupare carboxil liberă la celălalt.

• Numele produsului, „Alanil-valină”, păstrează ordinea reacției: aminoacidul care a cedat gruparea carboxil devine „alanil-”, iar cel care a cedat hidrogenul din gruparea amino își păstrează numele întreg.

CAPCANĂ DE GRILĂ: Legătura peptidică se dă în două formulări care par inverse: în una se înlătură atomul de hidrogen din gruparea amino a unui aminoacid și hidroxilul grupării acide a celui de-al doilea; în cealaltă sunt implicate gruparea -COOH a primului aminoacid și -NH₂ a celui de-al doilea. Amândouă leagă carboxilul unui aminoacid de gruparea amino a următorului.

Corpul uman are nevoie de proteine pentru sinteza componentelor celulare (de exemplu, proteine musculare), a hormonilor și a enzimelor:

• Hormonii asigură reglarea chimică a organismului.

• Enzimele sunt proteine ce catalizează majoritatea reacțiilor chimice care au loc în celule.

• Enzimele nu sunt consumate în reacție, ci rămân disponibile pentru a cataliza reacțiile viitoare. Fără enzime, chimia celulară nu poate avea loc, deoarece enzimele asigură locul în care substanțele chimice pot interacționa în timpul unei reacții chimice. Astfel, pentru a avea loc, reacțiile de sinteză și de descompunere depind mult de enzime.

Proteinele pot fi găsite și în afara celulelor, ca material de suport și întărire. Oasele, cartilajul, tendoanele și ligamentele conțin proteine în cantitate mare. Mulți hormoni, precum insulina sau hormonul de creștere, sunt compuși din proteine.

Diversele celule ale corpului produc proteine unice. Informațiile pentru sinteza acestor proteine se găsesc în nucleul celulelor, unde codul genetic din ADN determină secvența de aminoacizi care apar în proteina finală. Cromozomii celulei conțin acest cod genetic în unități funcționale, numite gene.

Aminoacizii proteinelor pot servi, de asemenea, ca sursă de energie pentru celulă. Când este nevoie, ficatul îndepărtează gruparea amino a unui aminoacid, iar celulele organismului folosesc compusul rezultat pentru energie.

Acizii nucleici

Asemenea proteinelor, acizii nucleici sunt molecule foarte mari, alcătuite din mai multe subunități. Unitățile acizilor nucleici se numesc nucleotide. Fiecare nucleotid conține o moleculă glucidică legată de o grupare fosfat și de o moleculă ce conține azot, numită bază azotată, pentru că are proprietăți bazice.

În celulele organismului uman se găsesc două tipuri importante de acizi nucleici. Primul este acidul dezoxiribonucleic, sau ADN; cel de al doilea este acidul ribonucleic, sau ARN. ADN-ul se găsește în cei 46 de cromozomi ai nucleului celular și este materialul din care sunt formate genele. ARN-ul se găsește în nucleolul, nucleul și citoplasma celulelor. Împreună cu ADN-ul, participă la sinteza proteinelor.

Componentele ADN-ului și ARN-ului diferă ușor. ADN-ul conține glucida cu 5 atomi de carbon numită dezoxiriboză, în timp ce ARN-ul conține riboză. Atât ADN-ul cât și ARN-ul conțin grupări fosfat. Grupările fosfat leagă moleculele de dezoxiriboză sau riboză una de cealaltă în lanțul nucleotidic, pentru a forma așa-numitul „schelet” al lanțului. Ambii acizi conțin bazele adenină, guanină și citozină, dar ADN-ul conține baza timină, iar ARN-ul baza uracil. Adenina și guanina sunt molecule purinice, în timp ce citozina, timina și uracilul sunt molecule pirimidinice.

În 1953, biochimiștii James D. Watson și Francis H. C. Crick au propus un model universal acceptat pentru structura ADN-ului. În modelul Watson-Crick, ADN-ul constă din două lanțuri lungi de nucleotide cu bazele îndreptate spre interior, precum treptele unei scări. Guanina și citozina se împerechează pentru a forma o treaptă; la fel, adenina și timina. Adenina și timina sunt complementare, ca și guanina și citozina. Acest mod de aranjare constituie principiul complementarității bazelor. Cele două lanțuri nucleotidice se împletesc pentru a forma un dublu helix, asemănător unei scări în spirală. Bazele lanțurilor nucleotidice sunt menținute împreună prin legături slabe de hidrogen.

Figura nr. 2.8. Structura dublu-helix a moleculei de ADN.

CUM SE CITEȘTE FIGURA: Baza azotată se leagă de glucidă, nu de gruparea fosfat: dezoxiriboza poartă și fosfatul, și baza, câte unul din fiecare într-o nucleotidă.

• Legăturile de hidrogen nu se află în interiorul unei nucleotide, ci numai între cele două baze ale unei trepte, câte una de pe fiecare lanț.

• Pe fiecare lanț, glucida și fosfatul alternează strict: fiecare glucidă poartă exact o bază, iar între două trepte succesive se găsește o singură grupare fosfat.

• O pereche apare în ambele sensuri: A-T și T-A, G-C și C-G.

COMPLETARE: Între guanină și citozină sunt 3 legături de hidrogen, între adenină și timină 2, deci perechea G-C e mai greu de desfăcut.

Tabelul nr. 2.5. Comparație între ADN și ARN.

Secvența de baze ADN dictează ordinea corectă a aminoacizilor la nivelul proteinelor ce urmează a fi sintetizate. Această succesiune a bazelor ADN reprezintă esența codului genetic.

Înainte ca celula să se dividă, ADN-ul se replică. În celulele umane se replică 46 de cromozomi (sau 46 de molecule de ADN). Cromozomii replicați se separă și câte 46 vor trece în fiecare nouă celulă.

COMPLETARE: Replicarea ADN-ului are loc în interfază, perioada dintre două diviziuni.

Procesul replicării ADN-ului începe când enzime specializate rup sau „desfac” dublul helix. Pe măsură ce se separă cele două catene, sunt expuse bazele purinice și pirimidinice de pe fiecare catenă. Bazele atrag nucleotidele lor complementare, făcându-le să stea în opoziție. Enzima ADN polimerază unește componentele nucleotidice pentru a forma un șir lung de nucleotide.

Figura nr. 2.9. Replicarea ADN.

CUM SE CITEȘTE FIGURA: Nu există nicio pereche formată din două catene noi: fiecare catenă nouă se așază peste o catenă veche, și în asta constă caracterul semiconservativ al replicării. Zona desfăcută e în interiorul moleculei, nu la capătul ei.

• Nucleotidele noi vin din rezerva de nucleotide libere, bucată cu bucată.

• ADN-polimeraza înaintează pe catena veche, iar catena nouă există numai în porțiunea deja parcursă de enzimă.

• Enzimele înaintează în sensuri opuse pe cele două catene.

Prin acest proces, fiecare catenă veche de ADN determină sinteza unei noi catene de ADN prin împerecherea bazelor complementare. Vechea catenă se unește apoi cu noua catenă și formează un dublu helix. Acest proces se numește replicare semiconservativă, pentru că se conservă câte o catenă veche în fiecare nou dublu helix de ADN.

ATP

O nucleotidă din ARN are un rol special în organism când are atașate grupări fosfat adiționale. Aceasta este adenozintrifosfatul, sau ATP-ul. ATP-ul acționează ca sursă energetică pentru organism. ATP-ul se formează utilizând energia din moleculele alimentare prin respirația celulară și alimentează funcționarea organismului prin eliberarea unei grupări fosfat.